Magerit o Madrid y su origen entre la época musulmana y la reconquista, tiene sin duda una curiosa etimología, aunque después se desdijo de su propia teoría, el arabista Jaime Oliver Asín.
Este arabaista afirmó en 1959 que el término «los madriles» se refería a las dos poblaciones, musulmana y cristiana, que vivían en la época andalusí en los actuales cerros de la Almudena y las Vistillas, separadas por un arroyo que discurría por la actual calle de Segovia. Es en esa época en la cual se hace una primera mención de مجريط (Maǧrīţ), que dio en castellano antiguo Magerit (Madrid)
Con la caída del reino taifa de Toledo a manos de Alfonso VI de León, la ciudad fue tomada por las fuerzas cristianas en 1085 sin resistencia, probablemente mediante capitulación. La ciudad y su alfoz quedaron integrados en el reino de Castilla como territorios de realengo. Los cristianos sustituyen a los musulmanes en la ocupación de la parte central de la ciudad, quedando los barrios periféricos o arrabales, que en el periodo anterior fueron habitados por la aljama de la Villa. También existió una judería en el entorno del que sería más tarde barrio de Lavapiés. Durante el siguiente siglo, Madrid sigue recibiendo embates de los nuevos poderes musulmanes de la península, los almorávides, que incendian la ciudad en 1109 y los almohades, que la someten a sitio en 1197. La victoria cristiana de Las Navas de Tolosa aleja definitivamente la influencia musulmana del centro de la península.
De esta época proceden dos destacados hechos religiosos que marcan el desarrollo de la personalidad del cristianismo popular de Madrid: el «descubrimiento» de la imagen de la Virgen de la Almudena y la vida de Isidro Labrador, que más tarde sería canonizado. La ciudad va prosperando y recibe el título de villa en 1123.54 Siguiendo el esquema repoblador habitual en Castilla, Madrid se constituye en concejo, cabeza de una comunidad de villa y tierra, la comunidad de villa y tierra de Madrid. El gobierno de la ciudad recae en todos los madrileños con el rango de vecinos, reunidos en concejo abierto hasta que en 1346, el rey Alfonso XI implanta el regimiento, en el cual ya sólo representantes de la oligarquía local, los regidores, gobiernan la ciudad. En 1152, el rey Alfonso VII estableció los límites de la comunidad de villa y tierra entre los ríos Guadarrama y Jarama. En 1188, una representación de Madrid participa por primera vez en las Cortes de Castilla. En 1202, Alfonso VIII le otorgó su primer fuero municipal, que regulaba el funcionamiento del concejo, cuyas competencias fueron ampliadas en 1222 por Fernando III el Santo.
A pesar del apoyo madrileño a Pedro I, posteriormente los soberanos de la casa de Trastámara residirían con frecuencia en la villa debido a la abundancia y calidad de sus cotos de caza, a la que eran muy aficionados. Antes incluso, ya el libro de Montería de Alfonso XI anotaba: «Madrid, un buen lugar de puerco y oso», y posiblemente de esa característica derivaba el escudo que las huestes madrileñas llevaron a la batalla de las Navas de Tolosa. Posteriormente, un prolongado pleito entre el Ayuntamiento y la Iglesia acabó con un acuerdo de reparto de pastos para ésta y pies de árbol para aquél, con lo que un árbol fue incorporado al escudo junto al oso u osa y las siete estrellas de la constelación homónima. La identificación del árbol con el madroño es más oscura, más allá de la homofonía con el nombre de la ciudad.
Las Cortes de Castilla se reúnen por primera vez en Madrid en 1309 bajo el reinado de Fernando IV y posteriormente en 1329, 1339, 1391, 1393, 1419 y dos veces en 1435. A partir de la unificación de los reinos de España bajo una Corona común, las Cortes se convocaron en Madrid con mayor frecuencia.
En la guerra de las Comunidades, a la cabeza de su regidor Juan de Zapata, Madrid se une a la sublevación contra Carlos I (1520)56, tomando el alcázar el 31 de agosto de 1520 (véase: Sitio del Alcázar de Madrid). Sin embargo, tras la derrota de los comuneros en Villalar, la villa es asediada y ocupada por las tropas reales a mediados de mayo de 1521. A pesar de todo ello, el sucesor de Carlos I, Felipe II decide instalar la corte en Madrid el 12 de febrero de 1561 (457 años). Este hecho sería decisivo para la evolución de la ciudad y haría que los avatares del país y la monarquía, en mayor o menor medida, influyeran en el destino de la ciudad. Salvo un breve periodo entre 1601 y 1606, en que la corte se traslada a Valladolid, la capitalidad será consustancial a Madrid. Una famosa expresión indicaba esa identidad: «sólo Madrid es corte», lo que, de forma conceptista, también se entendía al revés: «Madrid es sólo corte»
